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<!DOCTYPE html>

<title>Indan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Indan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Indan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Hydrinden</li>

<li>Benzocyclopentan</li>

<li>2,3-Dihydro-1H-inden</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H10

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-814-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>118,18 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,96 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−51 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

178 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig in Wasser (0,109 g/l bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>leicht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5378 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_302-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+310+331</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der bizyklischen <a href="Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischen Kohlenwasserstoffe</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Indan kommt verbreitet im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a>, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus <a href="Inden_(chemische_Verbindung)" title="Inden (chemische Verbindung)">Inden</a> durch eine katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> über Platin-Katalysatoren mittels <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> oder durch Reduktion mit metallischen <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-2">[2]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 178 °C siedet. Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt 49,2 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Roux-5">[5]</a> Der Feststoff kann in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.<a href="#cite_note-Stull-6">[6]</a> Form I schmilzt bei −51 °C.<a href="#cite_note-Stull-6">[6]</a> Die <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Stull-6">[6]</a>

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Standardentropie" title="Standardentropie">Standardentropie</a>

</td>

<td>S0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a>

</td>

<td>Ttriple

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Die Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.<a href="#cite_note-Majer_Svoboda-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Indan kann durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).<a href="#cite_note-12">[12]</a> Ein bekanntes Derivat des Indans ist <a href="Ninhydrin" title="Ninhydrin">Ninhydrin</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=69031210T2&FT=D&KC=T2">DE69031210T2</a>: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE69031210T2&rft.applcc=DE&rft.title=Polyindane+als+Verfahrenshilfsmittel+f%C3%BCr+Thermoplasten&rft.inventor=Sung+G+Chu+et+al&rft.assignee=Hercules+Inc&rft.appldate=1990-12-10&rft.pubdate=1997-12-11">‌</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=031090">Indan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-2">↑ <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-1">b</a> Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_302-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_302_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.

</li>

<li id="cite_note-Roux-5">↑ <a href="#cite_ref-Roux_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roux_5-1">b</a> Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in <a href="J_Phys_Chem_Ref_Data" class="mw-redirect" title="J Phys Chem Ref Data">J. Phys. Chem. Ref. Data</a> 37 (2008), S. 1855–1996 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1063/1.2955570">10.1063/1.2955570</a>).

</li>

<li id="cite_note-Stull-6">↑ <a href="#cite_ref-Stull_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stull_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Stull_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Stull_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Stull_6-4">e</a> Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in <a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure Appl. Chem.</a> 2 (1961), S. 315–322 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/pac196102010315">10.1351/pac196102010315</a>).

</li>

<li id="cite_note-Good-7"><a href="#cite_ref-Good_7-0">↑</a> Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in <a href="The_Journal_of_Chemical_Thermodynamics" title="The Journal of Chemical Thermodynamics">J. Chem. Thermodyn.</a> 3 (1971), S. 711–717 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0021-9614%2871%2980095-2">10.1016/S0021-9614(71)80095-2</a>).

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.

</li>

<li id="cite_note-Stull2-9"><a href="#cite_ref-Stull2_9-0">↑</a> Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium über Thermodynamik, 1959, S. 1–9.

</li>

<li id="cite_note-Ambrose-10">↑ <a href="#cite_ref-Ambrose_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ambrose_10-1">b</a> Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 40 (1995), S. 547–558 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je00019a002">10.1021/je00019a002</a>).

</li>

<li id="cite_note-Majer_Svoboda-11"><a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_11-0">↑</a> Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-00451">Indan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</main>

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